花生四烯酸(Arachidonic acid,CAS:506-32-1)學名為全順式5,8,11,14-二十碳四烯酸,是一種重要的omega-6多不飽和脂肪酸。作為細胞膜的關鍵組成,對細胞膜的流動性和柔韌性至關重要,這對所有細胞功能,特別在神經(jīng)系統(tǒng)、骨骼肌和免疫系統(tǒng)中,發(fā)揮著核心作用。花生四烯酸可直接從食物獲取,如家禽和動物內(nèi)臟,或是通過亞油酸轉(zhuǎn)化而來,亞油酸是植物來源的必需脂肪酸,最終通過去飽和和鏈延長形成花生四烯酸。
花生四烯酸的生理作用廣泛,包括調(diào)節(jié)離子通道、受體和酶功能,對大腦、肌肉的正常運作以及對抗某些寄生蟲感染和腫瘤的發(fā)展有保護作用。內(nèi)源性大麻素作為花生四烯酸的衍生物,對大腦功能、情緒調(diào)節(jié)、疼痛感知及能量平衡等方面同樣重要。
花生四烯酸及其代謝物通過影響免疫細胞,如嗜酸性粒細胞和肥大細胞,以及通過與特定受體在先天淋巴細胞上的作用,促進2型免疫反應,這對于抵御寄生蟲和過敏原非常重要。
產(chǎn)品
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CAS
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級別
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純度
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包裝
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花生四烯酸
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506-32-1
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食品級
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98%
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1kg 25kg
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理化常數(shù)
化學式:C20H32O2
分子量:304.467
外觀:白色至淡黃色
密度:0.922 g/cm³
熔點:-49 ℃
沸點:407.5 ℃
溶解性:花生四烯酸溶于乙醇、丙酮、苯等有機溶劑,而不溶于水。
生理功能
細胞膜結構與功能:ARA的四個順式雙鍵賦予細胞膜更高的流動性和選擇性滲透性,這對于細胞信號傳導、膜蛋白功能、細胞器完整性及血管通透性至關重要。它對神經(jīng)元功能和大腦可塑性有重要影響。
離子通道調(diào)控:ARA能直接作用于電壓門控離子通道,如鈉(Nav)、鉀(Kv)及質(zhì)子(Hv)通道,影響神經(jīng)元興奮性和突觸傳遞,調(diào)節(jié)電活動。能激活或抑制不同類型的K+通道,影響神經(jīng)沖動、肌肉收縮和激素分泌。
受體與酶活性:ARA可調(diào)節(jié)GABA受體活性,影響γ-氨基丁酸門控離子通道功能,同時抑制煙堿乙酰膽堿受體,影響神經(jīng)傳遞。還能激活NADPH氧化酶復合體,參與ROS的生成,影響免疫細胞功能。
炎癥與免疫調(diào)節(jié):ARA及其代謝產(chǎn)物,如脂氧素A4,能減輕炎癥,調(diào)節(jié)免疫細胞因子表達,促進傷口愈合,對抗糖尿病潛力,并與2型免疫反應有關,影響免疫細胞的招募和激活。
細胞死亡與癌癥:ARA可能通過誘導細胞膜脂質(zhì)過氧化和激活特定信號通路,具有抗腫瘤活性,對多種細胞系顯示出細胞毒性,但同時也參與正常的細胞凋亡過程。ARA對特定癌癥相關酶如中性鞘磷脂酶激活劑,影響SMase的活性,進而抑制腫瘤細胞增殖。
神經(jīng)系統(tǒng)與發(fā)育:ARA對嬰幼兒神經(jīng)和視網(wǎng)膜發(fā)育至關重要,影響認知和視覺功能,常作為營養(yǎng)補充劑加入嬰兒配方奶粉中。ARA與DHA一起占大腦重量的20%,影響活動期間和之后的肌肉生長。ARA與運動功能有關,補充對力量訓練有益。
新陳代謝與運動:ARA在肌肉中占一定比例,影響運動后的肌肉適應與輸出,對運動表現(xiàn)。ARA與大鼠實驗中顯示可提高肌肉功能。
寄生蟲病:ARA通過激活特定酶,影響寄生蟲表面膜,促進其死亡,顯示抗蟲活性。
功能食品行業(yè)應用
花生四烯酸在嬰幼兒配方奶粉使用
花生四烯酸常作為嬰幼兒配方奶粉的營養(yǎng)強化劑或補充劑。美國、加拿大、歐盟、澳新、日韓等地區(qū)有相關法律法規(guī)支持其在奶粉中的使用與安全性。研究表明,花生四烯酸是重要的脂肪酸,缺乏會影響器官、尤其是大腦和神經(jīng)系統(tǒng)的發(fā)育。歐盟和美國FDA早在2008年就批準其作為食品原料使用。
花生四烯酸在母乳中的作用
母乳喂養(yǎng)因其獨特營養(yǎng)價值被推薦為嬰兒最佳喂養(yǎng)方式。人乳脂質(zhì)含有長鏈多不飽和脂肪酸,特別是花生四烯酸(ARA)和二十二碳六烯酸(DHA)。ARA是人乳中最主要的長鏈多不飽和脂肪酸,盡管濃度相對較低,主要以甘油三酯形式存在。人乳中ARA水平受母親飲食影響,因此全球和地區(qū)間存在差異。ARA對嬰兒早期發(fā)育至關重要,與必需脂肪酸代謝酶的遺傳變異可能影響ARA及其他LC-PUFA水平。營養(yǎng)良好的母親母乳能提供足夠的ARA和DHA滿足嬰兒需求,配方奶應添加相應量的ARA和DHA。
嬰兒配方奶粉中花生四烯酸與DHA的必要性
歐洲兒科學會與兒童健康基金會的立場文件指出,嬰兒和較大嬰兒配方奶粉應同時含有DHA和ARA,建議DHA含量至少與全球母乳平均水平相當(FA的0.3%),理想達FA的0.5%,雖然最佳ARA攝入量未定,但應與DHA一同提供。DHA含量高至約0.64%時,ARA應至少等量。更多研究需確定各年齡段嬰兒的最佳攝入量。
富含花生四烯酸 (ARA) 的油和富含二十二碳六烯酸 (DHA) 的油的毒理學評價
研究考察了兩種重要多不飽和脂肪酸富含油品的安全性:富含DHA的裂殖壺菌油和富含ARA的高山被孢霉油,常用于嬰兒配方奶粉等食品。評價包括基因毒性測試和大鼠喂養(yǎng)試驗。結果顯示,無論DHA油還是ARA油,在最高5000mg/kg劑量下均未引起遺傳毒性或?qū)游锂a(chǎn)生不利影響,且膽固醇甘油三酯升高屬正常生理反應。研究確定5000mg/kg為無觀察不良反應劑量,表明這兩種油品的安全性水平與其他食用油相當,支持其在食品應用中的安全性,不會引發(fā)特殊毒理學擔憂。
醫(yī)藥行業(yè)應用
花生四烯酸(ARA)和二十二碳六烯酸在結直腸癌細胞中的抗癌活性比較
使用體外實驗比較了花生四烯酸(ARA)和二十二碳六烯酸(DHA)對結直腸癌細胞生長的影響。結果表明,DHA抑制HT-29結直腸癌細胞增殖的效果優(yōu)于ARA,并且主要通過下調(diào)蛋白酶體顆粒來實現(xiàn)。與此相反,ARA影響了所有6種DNA復制解旋酶顆粒。這些結果提示DHA和ARA可能是潛在的化學預防劑候選物。
花生四烯酸改善脂多糖誘導的小鼠肺損傷
探究了氘代花生四烯酸(D-ARA)對脂多糖(LPS)誘導的小鼠肺損傷的影響。結果顯示,口服D-ARA可有效減輕LPS對肺泡隔厚度和支氣管肺泡面積的不良影響,防止了LPS引起的不良病理。這為減少嚴重感染和其他病理條件下的肺部損傷提供了新的治療途徑。
花生四烯酸與心力衰竭的關聯(lián)
花生四烯酸及其代謝產(chǎn)物在心力衰竭患者的預后中扮演重要角色,通過開發(fā)的AA評分可準確預測患者一年內(nèi)的死亡風險。花生四烯酸代謝物14,15-DHET/14,15-EET比率升高與一年死亡率強相關。AA評分優(yōu)于現(xiàn)有的生物標志物和臨床評分預測死亡率。機制研究表明,通過抑制sEH(可溶性環(huán)氧化物水解酶)可能為心衰治療提供新靶點。
花生四烯酸在腸道免疫中的作用
花生四烯酸通過磷脂酶A2釋放,轉(zhuǎn)化為二十烷酸,影響腸道先天免疫,包括調(diào)節(jié)免疫細胞發(fā)育、分化和腸上皮屏障功能。這些作用表明ARA及其衍生物不僅參與炎癥過程,也調(diào)節(jié)腸道免疫穩(wěn)態(tài)。
小鼠巨噬細胞中花生四烯酸的重塑
在小鼠腹膜巨噬細胞吞噬過程中,花生四烯酸通過CoA非依賴性轉(zhuǎn)酰基酶的重塑響應不同刺激物,影響細胞的二十烷酸生物合成,表明花生四烯酸的代謝動態(tài)在免疫細胞功能中具有受體依賴性調(diào)控作用。
花生四烯酸和DHA作為神經(jīng)保護營養(yǎng)素的長效作用:
描述了花生四烯酸和DHA在神經(jīng)發(fā)生和大腦發(fā)育中的重要作用,它們作為長鏈多不飽和脂肪酸,對信號通路、基因表達和細胞膜功能至關重要。在神經(jīng)退行性疾病中,如阿爾茨海默病,花生四烯酸和DHA顯示出神經(jīng)保護潛力。
花生四烯酸在阿爾茨海默病小鼠腦中的氧化降解:
使用放射性標記的花生四烯酸研究其在阿爾茨海默病轉(zhuǎn)基因小鼠腦中的命運,發(fā)現(xiàn)其在富含淀粉樣斑塊區(qū)域的降解程度更大,暗示氧化應激與疾病進程中的共同機制。
補充ARA對肥胖小鼠脂肪細胞炎癥的影響:
補充ARA雖未改變肥胖小鼠的體重和脂肪沉積,但顯著降低了脂肪細胞炎癥標志物和COX通路的表達,提示通過LOX途徑的代謝可能有益于炎癥調(diào)節(jié)。
花生四烯酸在抑郁癥中的作用:
討論了花生四烯酸在抑郁癥中的可能角色,包括其作為內(nèi)源性抗病毒化合物的作用,以及與抑郁癥治療藥物的關系。提出星形膠質(zhì)細胞和肥大細胞釋放的花生四烯酸可能與抑郁狀態(tài)相關。
飼料行業(yè)應用
花生四烯酸是維持魚類正常生理功能所必需的關鍵營養(yǎng)素。研究表明,適量的花生四烯酸不僅能促進魚類生長發(fā)育,還能提高其存活率和良種比例。在幼魚早期添加花生四烯酸尤為重要。一些研究發(fā)現(xiàn),當飼料中花生四烯酸濃度為0.5%或1%時,對魚類生長和存活率的促進作用最為顯著。花生四烯酸的缺乏則會導致魚種生長遲緩、體質(zhì)量差、產(chǎn)量低下等問題。
魚類腸道對花生四烯酸的敏感性研究
通過對紅鰭東方鲀的飼養(yǎng)試驗,探討了不同水平花生四烯酸(ARA)對腸道黏膜屏障和菌群的影響。結果顯示,飼料中ARA水平的提高損害了腸上皮細胞完整性,增加了固有層中白細胞的浸潤。此外,ARA還調(diào)節(jié)了腸道緊密連接蛋白和炎癥因子的基因表達,并影響了腸道菌群結構。
花生四烯酸對中華絨螯蟹的影響
探究了膳食中花生四烯酸(ARA)對中華絨螯蟹的影響,包括其抗氧化能力、免疫反應和腸道健康。結果顯示,適量的ARA補充提高了螃蟹的抗氧化酶活性,并影響了抗菌基因的表達。此外,ARA還降低了炎癥因子的基因表達,并影響了腸道微生物群的組成。
花生四烯酸改善大菱鲆幼魚生長和免疫力的研究
探討了添加花生四烯酸(ARA)對以植物蛋白為主食的大菱鲆幼魚的影響。ARA補充可以改善幼魚的生長性能,并減輕植物蛋白飲食引起的腸道炎癥。此外,ARA還調(diào)節(jié)了抗炎細胞因子的表達,對于減輕炎癥具有潛在作用。
花生四烯酸對黑海膽繁殖的影響
本研究調(diào)查了不同水平花生四烯酸(ARA)對黑海膽最終成熟、產(chǎn)卵性能和性腺組成的影響。適量的ARA補充有助于黑海膽的最終成熟和繁殖能力,但過高的ARA水平可能對其生長和繁殖產(chǎn)生負面影響。
農(nóng)業(yè)應用
ARA處理對冷藏香蕉果實冷害的緩解
研究了外源性ARA處理結合低溫調(diào)節(jié)對減輕冷藏香蕉果實冷害的影響,發(fā)現(xiàn)該處理能減少冷害癥狀,保持果實質(zhì)地和營養(yǎng)成分,增強抗氧化防御系統(tǒng)。
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